中小企業診断士の独立において一番の障壁になるのは、恐らく家族の賛同が得られるかどうかだと思います。
私の知っている範囲では、30、40代で独立している人は、独身者か既婚でも共働き・子なし、あるいは、もともと経済的な不安のない方（実家が裕福）がほとんどで、普通の家族持ちの人は、家族の同意を得ることの困難さが推測されます。
実際は、診断士という商売は、資金や設備投資が必要なく自宅でパソコンだけあれば始められるので、仮に独立し失敗しても、前職同等の条件で他社に再就職できる人ならリスクは転職程度のものといえるでしょう。
しかし、ほとんどの人は商売全般に対して、独立→借金→失敗→破産のイメージが強く、また、有名企業に勤める人の家族は、安定とステータスを失うことに対して反発も大きいようです。
こうした一部誤解もあり、家族を説得するのはかなり難しいと思います。
また、なんとか家族が賛同してくれたとしても、サラリーマン時代より収入が大きく減少した状態が１年、２年と続くと、家族から不平が出てくると思います。
本人は、３年計画くらいで考えていて、例え最初の３年くらいは、稼げないことを予め家族に同意を得ていたとしても、実際に家計の持ち出しが１年以上も続くと、そんな約束はどこかに吹っ飛んでしまうものです。
家計の持ち出し、日々預金が減っていく状況というのは、想像以上に不安が大きくなるものです。
そのため、家族持ちの方が独立を成功させるためには、独立後すぐに家計の収支を均等させる目処を立てることが重要になります。
退職前の給与レベルに到達はできなくても、家計の持ち出しがなければ、不平不満は少なくなるでしょう。
診断士業にこだわる必要はありません。もともと専門がありフリーランスなどで月の半分も働けばそれなりに稼げるような人は有利です。そうすれば、じっくり腰を据えて長期的な活動ができるので成功確率はぐっと上がるでしょう。